Gli annuleni sono idrocarburi ciclici caratterizzati dall'avere un solo anello che presenta tutti doppi legami coniugati. Possiedono formula generica CnHn (con n numero pari) o CnHn 1 (con n numero dispari). Le convenzioni IUPAC stabiliscono che gli annuleni con 7 o più atomi di carbonio vengono chiamati [n]annulene, dove n è il numero di atomi di carbonio che compongono l'anello, sebbene talvolta anche gli annuleni più piccoli vengano denominati anche in tale modo e il benzene venga talvolta denominato semplicemente [6]annulene.
I primi tre annuleni sono il ciclobutadiene, il benzene e il cicloottatetraene ([8]annulene). Alcuni annuleni, come il ciclobutadiene, il ciclodecapentaene ([10]annulene), il ciclododecaesaene ([12]annulene) e il [14]annulene sono instabili (particolarmente il ciclobutadiene). Gli annuleni possono essere aromatici (benzene, [14]annulene, [18]annulene), non aromatici ([8]annulene) o antiaromatici (ciclobutadiene). Solo il benzene è totalmente planare, sebbene il [14]annulene e il [18]annulene con gli idrogeni in trans all'interno dell'anello possono generare la conformazione planare necessaria per l'aromaticità, seguendo la regola di Hückel. Il [14]annulene mostra una tensione di anello dovuta all'impedimento sterico. Nessuno degli annuleni più grandi è stabile quanto il benzene.
Negli annulini un doppio legame è rimpiazzata da un legame triplo.
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Collegamenti esterni
- (EN) Definizione IUPAC, su goldbook.iupac.org.
- (EN) Panoramica sugli annuleni, su webpages.dcu.ie. URL consultato il 28 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 23 maggio 2007).
